Cetonas: kemiaj proprietoj kaj persistemo

Organika kemio - la scienco estas tre komplika, sed interesa. Pro la komponaĵoj de la samaj elementoj en malsama sinsekvo nombro kaj antaŭenigas la formado de malsamaj substancoj ecoj. Ni konsciu bone la komponaĵo de carbonilo grupo nomita "cetonas" (kemiaj ecoj, fizikaj karakterizaĵoj, metodoj de ilia sintezo). Kaj kompari ilin kun aliaj substancoj de la sama speco - aldehidoj.

cetonas

Ĉi tiu vorto estas la komuna nomo por klaso de organika naturo de substancoj, molekuloj kies carbonilo grupo (C = O) estas ligita al du karbono radikaluloj.

Laŭ ĝia strukturo similas al aldehidoj cetonas kaj acidaj carboxílicos. Tamen, ili estas nuntempe samtempe du C atomoj (karbono aŭ karbono) konektita al C = O.

formulo

La ĝenerala formulo por ĉi tiu klaso de kunmetaĵoj estas la jena: R ₁ -CO-R _2.

Por fari ĝin pli komprenebla, kiel regulo, estas skribite tiel.

Ĝi C = O - Estas carbonilo grupo. A _{1 kaj} R R ₂ - a karbono radikaluloj. En lia loko povas esti malsamaj komponaĵoj, sed ilia kunmetaĵo devas esti karbono.

Aldehidoj kaj cetonas

Fizikaj kaj kemiaj ecoj de tiuj grupoj de substancoj estas sufiĉe similaj unu al la alia. Tial, ili ofte estas konsiderita kune.

La fakto ke la aldehidoj same enhavi carbonilo grupo en ilia molekuloj. Ili eĉ kun cetonas de la formulo tre simila. Tamen, se la substancoj C = O ligita al du radikaluloj tiam la aldehido estas nur unu, anstataŭ la dua - de hidrogeno atomo: R-CO-H.

Kiel ekzemplo, la formulo de ĉi tiu klaso de substancoj - formolo, des pli rimarkinda kiel formalin.

Bazita sur la formulo CH ₂ O, estas vidita ke lia carbonilo grupo ne asociita kun unu sed kun du atomoj N.

fizikaj ecoj

Antaŭ ni pritrakti la kemiaj ecoj de aldehidoj kaj cetonas, konsideru ilian fizikan trajtojn.

• Cetonas - malalta-degelanta solidoj aŭ likvaĵoj kun volatilidad. La malsupra membroj de ĉi tiu klaso perfekte solvita en _H2O kaj reagis bone kun organikaj solviloj.
  Individua reprezentantoj (ekz CH ₃ Coch ₃₎ rimarkinde solvebla en akvo, kaj absolute en ajna proporcioj.
  Kontraste al la alkoholoj kaj acidaj carboxílicos, cetonas havas pli grandan fluktuadon kun la sama molekula pezo. Ĉi tio kontribuas al la nekapablo de ĉi tiuj komponaĵoj krei rilaton kun H, kiel eble estas H-CO-R.
• Malsamaj specoj de aldehidoj povas esti en diversaj statoj de agregación. Ekde pli altaj R-CO-H - ĝi estas nesolvebla solidoj. Malsupra - likva, parto de kiu estas miksita kun fajnaj _H2O, sed nur kelkaj el ili estas solveblaj en akvo, sed ne pli.
  La plej simpla de ĉi tiu tipo de substancoj - formika aldehido - gason kiu estas propra pika odoro. Tiu materialo estas bone solvebla en _H2O

La plej konata cetonas

Ekzistas multaj substancoj r ₁ -CO-R _2, tamen, konataj el ili estas ne tiom. Tio estas ĉefe dimetilo cetona, kiun ni ĉiuj konas kiel acetono. Ankaŭ lia kolego solida - butanone aŭ kiel oni ĝuste nomis - methylethylketone.

Interalie cetonas, kemiaj ecoj kiuj estas vaste uzitaj en la industrio - acetophenone (metilfenilketon). Kontraste acetono kaj butanone, la odoro estas sufiĉe agrabla, kiu estas kial ĝi estas uzata en parfumbutiko.

Ekzemple, cyclohexanone rilatas al tipa reprezentantoj R ₁ -CO-R _2, kaj estas plej ofte uzata en la produktado de solidaj.

Ne mencii la diketones. Tia titolo estas R ₁ -CO-R _2, en kiu ne estas unu sed du carbonilo grupoj en la komponado. Tiel, ilia formulo estas: R ₁ -CO-CO-R _2. Unu el la plej simplaj, sed ofte uzata en la nutraĵa industrio estas reprezentantoj diketones, diacetyl (2,3-butanedione).

Ĉi tiuj substancoj - ĝi estas nur malgranda listo de sciencistoj sintezita cetonas (la kemiaj ecoj estas diskutita pli sube). Fakte, ekzistas pli, sed ne ĉiuj aplikoj trovita. Ju pli valoras konsiderante ke multaj de ili estas venenaj.

La kemiaj proprietoj de cetonas

Substancoj de ĉi tiu kategorio povas reagi kun diversaj substancoj. Jen kion estas ilia speciala kemiaj proprietoj.

• Cetonas kapablas ligi al H (hidrogenación reago). Tamen, por la produkto de ĉi tiu reago postulas la ĉeesto de kataliziloj en la formo de metalaj atomoj de nikelo, kobalto, Cuprum, plateno, paladio, kaj aliaj. Reago R ₁ -CO-R ₂ evolui al duaranga alkoholoj.
  Ankaŭ, reagante en la ĉeesto de hydrogenous alkalaj metaloj amalgama aŭ Mg glycols akiras de cetonas.
• Cetonas havi almenaŭ unu alfa-hydrogenic atomon emas fali sub la influo de keto-enol tautomerization. Ĝi estas katalizita ne nur per acidoj, sed ankaŭ la fundamentojn. Tipe, la keto formo estas la pli stabila sin fenomeno ol enol. Tiu ekvilibro ebligas sintezi la cetonas de hydrating alquinos. Relativa stabiligo enol-keto formoj de la konjugacion kondukas al pli forta acidez R ₁ -CO-R ₂ (kompare al alcanos).
• Ĉi tiuj substancoj povas eniri en reago kun amoniako. Tamen, ili okazas tre malrapide.
• Cetonas reagas kun acida cianhídrico. Ĉi tiuj rezultoj en α-oksinitrily, Sapiĝo kiu antaŭenigas okazaĵo α-hydroxyacids.
• Eniro al reagi kun alkylmagnesium halogenuros kondukas al la formado de malĉefa alkoholoj.
• Kunigante NaHSO ₃ kontribuas al gidrosulfitnyh (bisulfite) derivaĵoj. Ĝi valoras memori ke en la reago de la acidaj serio nur povis eniri metilo cetonas.
  Krom cetonas, kiel reagas kun natrio hydrosulphite kaj eble aldehidoj.
  Kiam varmigita kun solvo de NaHCO ₃ (bakanta sodo) aŭ minerala acido, derivitaj de NaHSO ₃ povas malkomponi akompanita per la liberigo de libera cetona.
• Dum la reago, R ₁ -CO-R ₂ kun NH ₂ OH (hydroxylamine) kaj ketoximes formis kiel kromprodukto - _H2O
• En reakciaron hidracina formis hydrazones (kvociento de kombinita substanco - 1: 1) aŭ azines (1: 2).
  Se la ricevita pro la reago de produktoj (hydrazone) sub la influo de temperaturo reagos kun hidróxido de kalio, kaj N staras saturas. Tiu procezo estas nomita Kishner reago.
• Kiel dirite supre, aldehidoj kaj cetonas kaj kemiaj ecoj kaj havas similajn ricevanta procezo. Tiel acetals R ₁ -CO-R ₂ formo pli kompleksa ol acetals R-CO-H. Ili aperas kiel rezulto de cetonas al esteroj kaj orthoformic orthosilicic acido.
• En medioj kun alta koncentriĝoj de álcalis (ekz, varmigante per koncentrita H₂SO₄) R ₁ -CO-R ₂ estas submetitaj al intermoleculares deshidratación formi saturitaj cetonas.
• Se reago kun R ₁ -CO-R ₂ enhavas alkalaj, cetonas sperti aldólica condensación. Sekve, la formis β-keto alkoholoj kiuj povas facile perdi molekulo de H ₂ O.
• Tute signifa kemiaj ecoj sin manifestas en Ekzemplo cetonas acetono reagis kun mesityl rusto. En tia kazo, nova materialo nomata "phorone".
• Ankaŭ kemiaj propraĵoj de la organika substanco inkludas Leuckart-Wallach reago, kio kontribuas al redukto de cetonas.

Pro doni R1-CO-R2

Post familiarizado kun la proprietoj de la substancoj en demando, estas necese scii la plej komunaj metodoj por ilia sintezo.

• Unu el la plej konataj reagoj por la preparado de la cetonas estas la alquilación kaj acilación de aromaj komponaĵoj en la ĉeesto de acida kataliziloj (AlCl _3, feci _3, mineralaj acidoj, oksidoj, katjono rezinoj de interŝanĝo, kaj similaj). Tiu metodo estas konata kiel la Friedel-Crafts reago.
• Cetonas estas sintezitaj de hidrolizo ketimines kaj vic-diol. En la kazo de tiu lasta postulas la ĉeesto de minerala acido kiel katalizilo.
• Ankaŭ estas uzita por produkti cetonas homolog de acetileno hidratación aŭ kiel oni nomas - la reago Kucherov.
• Reagoj Guben-Gesha.
• Cyclization Ruzicka taŭga por sintezo tsikloketonov.
• Ankaŭ, la substanco datumoj minitaj de terciaraj peroksoefirov uzante Kriege reordigo.
• Estas pluraj metodoj por la sintezo de cetonas dum oksidigo reagoj de duaranga alkoholoj. Depende de la aktivaj komponaĵoj estas 4 reagoj: Swern Kornblum, Corey-Kim kaj Parikh-Doering.

Amplekso

Post pritraktis la kemiaj proprietoj kaj produkti cetonas devas scii kie tiuj substancoj estas ankaŭ uzataj.

Kiel menciis pli supre, la plimulto el ili estas uzataj en la kemia industrio kiel disolventes por lakoj, emajloj, tiel kiel en la produktado de polimeroj.

Krome, iuj R ₁ -CO-R ₂ bone pruvita kiel aromoj. Kiel tia, cetonas (benzophenone, acetophenone, ktp) estas uzataj en parfumbutiko kaj kuirado.

Ankaŭ acetophenone uzata kiel komponanto por la produktado de dormanta piloloj.

Benzophenone, pro lia kapablo sorbi malutilajn radiado - estas komuna ingredienco en kosmetikaĵoj kaj antizagarnoy samtempe konservativa.

Influoj R1-CO-R2 al la korpo

Lernante ke por komponaĵoj nomitaj cetonas (kemiaj ecoj, apliko, sintezo, kaj aliaj datumoj sur ili), necesas konatiĝi kun la biologiaj karakterizaĵoj de ĉi tiuj substancoj. Alivorte, por scii kiel ili agas sur vivantaj organismoj.

Malgraŭ la relative ofta uzo de R ₁ -CO-R ₂ en la industrio, necesas ĉiam memori ke tia komponaĵoj estas tre venena. Multaj el ili estas kancerigaj kaj mutagénica.

Specialaj reprezentantoj kapablas kaŭzi koleron al la mukozoj, ĝis brulas. Alicyclic R ₁ -CO-R ₂ povas tuŝi la korpon kiel drogoj.

Tamen, ne ĉiuj substancoj de ĉi tiu tipo estas malutila. La fakto, ke kelkaj el ili estas aktive implikita en la metabolo de biologiaj organismoj.

Cetonas - unika ĵetonoj malordoj karbono metabolo kaj insulino mankon. En la analizo de urino kaj sango ĉeesto de R ₁ -CO-R ₂ indikas diversajn metabólica malordoj, inkluzive de hiperglucemia kaj ketoacidosis.